Substitutionsreaktion chemische Reaktion

Substitutionsreaktion, eine chemische Klasse, bei der ein Atom, ein Ion oder eine Gruppe von Atomen oder Ionen in einem Molekül durch ein anderes Atom, Ion oder eine andere Gruppe ersetzt wird. Ein Beispiel ist die Reaktion, bei der das Chloratom im Chlormethanmolekül durch das Hydroxidion unter Bildung von Methanol verdrängt wird:

Koordinationsverbindung: Substitution

Eine der allgemeinsten Reaktionen von Koordinationsverbindungen ist die Substitution oder der Ersatz eines Liganden durch einen anderen.

CH ₃ Cl + ^- OH → CH ₃ OH + Cl ^-

Wenn das Chloratom durch andere Gruppen wie das Cyanidion (^- CN), das Ethoxidion (C ₂ H ₅ O ^-) oder das Hydrosulfidion (HS ^-) verdrängt wird, wird Chlormethan in Acetonitril umgewandelt (CH ₃ CN), Methylethylether (CH ₃ OC ₂ H ₅) oder Methanthiol (CH ₃ SH). Somit kann eine organische Verbindung wie ein Alkylhalogenid durch Substitutionsreaktionen mit geeigneten Reagenzien zu zahlreichen Arten organischer Verbindungen führen.

Substitutionsreaktionen werden in drei allgemeine Klassen unterteilt, abhängig von der Art des Atoms oder der Gruppe, die als Substituent fungiert. In einem Fall ist der Substituent elektronenreich und liefert das Elektronenpaar für die Bindung an das Substrat (das zu transformierende Molekül). Diese Art der Reaktion ist als nukleophile Substitution bekannt. Beispiele für nukleophile Reagenzien sind die Halogenanionen (Cl ^-, Br ^-, I ^-), Ammoniak (NH ₃), die Hydroxylgruppe, die Alkoxygruppe (RO ^-), die Cyanogruppe und die Hydrosulfidgruppe. Bei der zweiten Art der Substitutionsreaktion fehlt dem Substituenten ein Elektronenmangel, und das Elektronenpaar zur Bindung an das Substrat stammt vom Substrat selbst. Diese Reaktion ist als elektrophile Substitution bekannt. Beispiele für elektrophile Spezies sind das Hydroniumion (H ₃ O ⁺), die Halogenwasserstoffe (HCl, HBr, HI), das Nitroniumion (NO ₂ ⁺) und Schwefeltrioxid (SO ₃). Substrate von Nucleophilen sind üblicherweise Alkylhalogenide, während aromatische Verbindungen zu den wichtigsten Substraten von Elektrophilen gehören. Die dritte Klasse von Substitutionen umfasst die Reaktionen freier Radikale mit geeigneten Substraten. Beispiele für Radikalreagenzien sind die Halogenradikale und sauerstoffhaltigen Spezies, die von Peroxyverbindungen abgeleitet sind.