Butadien organische Verbindung

Butadien, eine von zwei aliphatischen organischen Verbindungen mit der Formel C ₄ H ₆. Der Begriff bezeichnet gewöhnlich das wichtigere der beiden 1,3-Butadien, das der Hauptbestandteil vieler synthetischer Kautschuke ist. Es wurde erstmals im Ersten Weltkrieg in Deutschland aus Acetylen hergestellt. Während des Zweiten Weltkriegs waren Butene aus Erdöl und Erdgas der Rohstoff für 60 Prozent der amerikanischen Butadienproduktion, Ethylalkohol für den Rest. Butadienkautschuk hat Naturkautschuk bei der Herstellung von Autoreifen inzwischen vollständig verdrängt. Fast alles Butadien wird durch Dehydrierung von Butan oder Butenen oder durch Hochtemperaturcracken (Aufbrechen großer Moleküle) von Erdöldestillaten hergestellt.

Das 1,3-Butadien ist das einfachste Mitglied der Reihe konjugierter Diene, die die Struktur C = C ― C = C enthalten, wobei C Kohlenstoff ist. Die Vielzahl chemischer Reaktionen, die diesem System eigen sind, macht Butadien für die chemische Synthese wichtig. Unter dem Einfluss von Katalysatoren verbinden sich Butadienmoleküle miteinander oder mit anderen reaktiven Molekülen wie Acrylnitril oder Styrol zu elastischen, gummiartigen Materialien. Bei nicht katalysierten Reaktionen mit reaktiven ungesättigten Verbindungen wie Maleinsäureanhydrid geht Butadien die Diels-Alder-Reaktion ein und bildet Cyclohexenderivate. Butadien wird von den zahlreichen Substanzen angegriffen, die mit gewöhnlichen Olefinen reagieren, aber die Reaktionen beinhalten oft beide Doppelbindungen (z. B. ergibt die Zugabe von Chlor sowohl 3,4-Dichlor-1-buten als auch 1,4-Dichlor-2-buten).

Unter atmosphärischen Bedingungen liegt 1,3-Butadien als farbloses Gas vor, es wird jedoch entweder durch Abkühlen auf -4,4 ° C (24,1 ° F) oder durch Komprimieren auf 2,8 Atmosphären bei 25 ° C (77 ° F) verflüssigt.