Furfural (C 4 H 3 O-CHO), auch 2-Furaldehyd genannt, bekanntestes Mitglied der Furanfamilie und Quelle der anderen technisch wichtigen Furane. Es ist eine farblose Flüssigkeit (Siedepunkt 161,7 ° C; spezifisches Gewicht 1,1598), die an der Luft dunkler wird. Es löst sich bei 20 ° C zu 8,3 Prozent in Wasser und ist mit Alkohol und Äther vollständig mischbar.
Eine Zeitspanne von etwa 100 Jahren kennzeichnete den Zeitraum von der Entdeckung von Furfural im Labor bis zur ersten kommerziellen Produktion im Jahr 1922. Die anschließende industrielle Entwicklung ist ein hervorragendes Beispiel für die industrielle Nutzung landwirtschaftlicher Rückstände. Maiskolben, Haferschalen, Baumwollsamenschalen, Reisschalen und Bagasse sind die wichtigsten Rohstoffquellen, deren jährliche Auffüllung eine kontinuierliche Versorgung gewährleistet. Während des Herstellungsprozesses werden viele Rohstoffe und verdünnte Schwefelsäure in großen Rotationsfermentern unter Druck gedämpft. Das gebildete Furfural wird kontinuierlich mit Dampf entfernt und durch Destillation eingeengt; Das Destillat trennt sich beim Kondensieren in zwei Schichten. Die Bodenschicht, die feuchtes Furfural umfasst, wird durch Vakuumdestillation getrocknet, um Furfural mit einer Reinheit von mindestens 99% zu erhalten.
Furfural wird als selektives Lösungsmittel zum Raffinieren von Schmierölen und Kolophonium sowie zur Verbesserung der Eigenschaften von Dieselkraftstoff- und katalytischen Cracker-Recyclingmaterialien verwendet. Es wird in großem Umfang bei der Herstellung von harzgebundenen Schleifscheiben und zur Reinigung von Butadien eingesetzt, das zur Herstellung von synthetischem Kautschuk benötigt wird. Die Herstellung von Nylon erfordert Hexamethylendiamin, von dem Furfural eine wichtige Quelle ist. Die Kondensation mit Phenol liefert Furfural-Phenol-Harze für eine Vielzahl von Anwendungen.
Wenn Furfural- und Wasserstoffdämpfe bei erhöhter Temperatur über einen Kupferkatalysator geleitet werden, entsteht Furfurylalkohol. Dieses wichtige Derivat wird in der Kunststoffindustrie zur Herstellung von korrosionsbeständigen Zementen und Gussformteilen verwendet. Die ähnliche Hydrierung von Furfurylalkohol an einem Nickelkatalysator ergibt Tetrahydrofurfurylalkohol, von dem verschiedene Ester und Dihydropyran abgeleitet sind.
Furfural hat in seinen Reaktionen als Aldehyd eine starke Ähnlichkeit mit Benzaldehyd. Somit unterliegt es der Cannizzaro-Reaktion in starkem wässrigem Alkali; es dimerisiert unter dem Einfluss von Kaliumcyanid zu Furoin, C 4 H 3 OCO-CHOH-C 4 H 3 O; es wird durch Einwirkung von Ammoniak in Hydrofuramid (C 4 H 3 O-CH) 3 N 2 umgewandelt. Furfural unterscheidet sich jedoch in vielerlei Hinsicht deutlich von Benzaldehyd, wofür die Autoxidation als Beispiel dienen wird. Bei Einwirkung von Luft bei Raumtemperatur wird Furfural abgebaut und zu Ameisensäure und Formylacrylsäure gespalten. Furonsäure ist ein weißer kristalliner Feststoff, der als Bakterizid und Konservierungsmittel nützlich ist. Seine Ester sind duftende Flüssigkeiten, die als Inhaltsstoffe in Parfums und Aromen verwendet werden.
