Jesse Winchester(James Ridout Winchester), in Amerika geborener kanadischer Singer-Songwriter (geboren am 17. Mai 1944 in Bossier City, La. - gestorben am 11. April 2014 in Charlottesville, Virginia), floh 1967 nach Kanada, nachdem er ein US-Militär erhalten hatte Entwurf einer Bekanntmachung und beklagte anschließend den Verlust seiner Heimat in einfachen Balladen - insbesondere "Biloxi", "Mississippi, du bist in meinem Kopf", "The Brand New Tennessee Waltz" und "Yankee Lady" -, die seine tief empfundenen Erinnerungen hervorriefen seiner südlichen Wurzeln. Als Winchester (der in Tennessee und Mississippi gelebt hatte) die USA verließ, um während des Vietnamkrieges nicht zu dienen, ein Konflikt, den er nicht dulden konnte, nahm er 300 Dollar und eine E-Gitarre. Er begann seine selbst komponierten Songs in Kaffeehäusern in Montreal zu singen und machte eine Pause, als sein Debütalbum Jesse Winchester (1970) von Robbie Robertson von der Band produziert wurde. Nachfolgende Alben umfassten Third Down, 110 to Go (1972), Learn to Love It (1974) und Let the Rough Side Drag (1976). Wenn US Pres. Jimmy Carter kündigte (1977) eine Amnestie für Dodger an. Winchester (der 1973 kanadischer Staatsbürger geworden war) begann in den USA zu touren und aufzunehmen, wo die Alben Nothing but a Breeze (1977) und Talk Memphis (1981) aufgenommen wurden. Er lebte bis 2002 in Kanada. Winchesters Songs wurden von Sängern wie Elvis Costello, Patti Page, Jimmy Buffett und Wilson Pickett gecovert. Winchesters letzte beiden Alben waren Love Filling Station (2009) und A Reasonable Amount of Trouble, die zum Zeitpunkt seines Todes noch nicht veröffentlicht worden waren.
