Indigo, ein wichtiger und wertvoller Küpenfarbstoff, der bis etwa 1900 vollständig aus Pflanzen der Gattungen Indigofera und Isatis gewonnen wurde. Indigo war den Alten Asiens, Ägyptens, Griechenlands, Roms, Großbritanniens und Perus bekannt. In den USA wird es hauptsächlich zum Färben von Baumwolle für Arbeitskleidung verwendet. Lange Zeit wurden damit schwere (dunkelblaue) Farbtöne auf Wolle hergestellt.
Färbung: Indigoide
Wie Melanine sind die Indigoverbindungen bei bestimmten Tieren Ausscheidungsprodukte des Stoffwechsels. Aber im Gegensatz zu den Melaninen sind ihre
Der natürlich vorkommende Vorläufer von Indigo ist Indican, eine farblose, wasserlösliche Substanz, die leicht zu Glucose und Indoxyl hydrolysiert werden kann. Letzteres wird durch milde Oxidation, beispielsweise durch Einwirkung von Luft, in Indigo umgewandelt.
Die chemische Struktur von Indigo wurde 1883 von Adolf von Baeyer angekündigt; In den späten 1890er Jahren wurde ein kommerziell realisierbares Herstellungsverfahren angewendet. Das weltweit noch angewandte Verfahren besteht aus einer Synthese von Indoxyl durch Fusion von Natriumphenylglycinat in einer Mischung aus Natronlauge und Sodamid.
Indigo kann in zahlreiche einfachere Verbindungen umgewandelt werden, aber die einzige chemische Reaktion von praktischer Bedeutung ist seine Reduktion zu dem löslichen gelben Leukoindigo, in dessen Form es auf Textilfasern aufgetragen und zu Indigo reoxidiert wird.
Tyrian Purple, ein Farbstoff von großer Bedeutung in der Antike, wurde aus einem im Mittelmeerraum verbreiteten Sekret einer Meeresschnecke (Murex brandaris) gewonnen. Seine Struktur ist der von Indigo sehr ähnlich. Es wurde nie kommerziell synthetisch hergestellt.
