Raymond Massey, vollständig Raymond Hart Massey (* 30. August 1896 in Toronto, Ontario, Kanada; * 29. Juli 1983 in Los Angeles, Kalifornien, USA), kanadisch-amerikanischer Schauspieler, Regisseur und Produzent.
Massey wurde in eine prominente Familie in Toronto geboren. Er diente in der kanadischen Armee und wurde 1916 in Ypern, Frankreich, verwundet. Nach dem Ersten Weltkrieg setzte er seine Ausbildung in Oxford fort und begann 1922 in England eine Karriere als Schauspieler, sehr gegen den Willen seiner Familie. Bis 1926 war er Teilmanager des Everyman Theatre in London geworden. In den folgenden Jahren spielte er eine Vielzahl von Bühnenrollen und wurde bekannt für die Kraft und Überzeugung seiner Aufführungen. 1931 gab er in der erfolglosen experimentellen Produktion von Hamlet von Norman Bel Geddes ein eher ungünstiges New Yorker Debüt. Seine am meisten gefeierte Broadway-Leistung kam acht Jahre später in der Titelrolle von Abe Lincoln in Illinois.
Masseys Karriere als Filmschauspieler begann 1929 und erstreckte sich auf mehr als 50 Filme, darunter die Filmversion von Abe Lincoln in Illinois, Arsenic und Old Lace sowie East of Eden. Während des Zweiten Weltkriegs diente er als Offizier in der kanadischen Armee und nachdem er 1944 US-amerikanischer Staatsbürger geworden war, nahm er seine Karriere in Hollywood und am Broadway wieder auf. Er führte Regie bei insgesamt 35 Stücken und spielte in den 1960er Jahren die fortdauernde Rolle von Dr. Gillespie in der beliebten Fernsehserie Doctor Kildare.
