Eine zweite Amtszeit gewinnen
Cleveland verbrachte die vier Jahre der Harrison-Präsidentschaft in New York City und arbeitete für eine bekannte Anwaltskanzlei. Als der von den Republikanern dominierte Kongress und die Harrison-Regierung 1890 den sehr hohen McKinley-Tarif verabschiedeten und den Überschuss in der Staatskasse in einem massiven Kaufrausch verschwinden ließen, schien der Weg zu einem demokratischen Sieg im Jahr 1892 klar. Cleveland gewann die Nominierung seiner Partei zum dritten Mal in Folge und besiegte dann Harrison und den Kandidaten der Populistischen Partei James B. Weaver mit 277 Wahlstimmen gegen Harrisons 145, was Cleveland zum einzigen Präsidenten machte, der jemals zu diskontinuierlichen Amtszeiten gewählt wurde.
Zu Beginn der zweiten Amtszeit von Cleveland versanken die Vereinigten Staaten in der schwersten wirtschaftlichen Depression, die das Land bisher erlebt hatte. Cleveland glaubte, dass der Sherman Silver Purchase Act von 1890, nach dem der Finanzminister jeden Monat 4,5 Millionen Unzen Silber kaufen musste, das Vertrauen in die Stabilität der Währung untergraben hatte und somit die Wurzel der wirtschaftlichen Probleme der Nation war. Er berief den Kongress zu einer Sondersitzung ein und erzwang über erheblichen Widerstand südlicher und westlicher Mitglieder seiner eigenen Partei die Aufhebung des Gesetzes. Die Depression verschlechterte sich jedoch nur, und Clevelands negative Sicht der Regierung begann, seine Popularität zu verringern. Abgesehen von der Gewährleistung einer soliden - dh goldgedeckten - Währung bestand er darauf, dass die Regierung nichts tun könne, um das Leid der vielen tausend Menschen zu lindern, die Arbeitsplätze, Häuser und Farmen verloren hatten. Seine Popularität sank noch weiter, als er - bestürzt über die abnehmende Menge an Gold in der Staatskasse - mit einem Konsortium von Bankiers unter der Leitung von John Pierpont Morgan verhandelte, um Staatsanleihen für Gold im Ausland zu verkaufen. Der Deal gelang es, die Goldversorgung der Regierung wieder aufzufüllen, aber das Bündnis zwischen dem Präsidenten und einem der führenden „Raubritter“ der Ära verstärkte das Gefühl, dass Cleveland den Kontakt zu gewöhnlichen Amerikanern verloren hatte.
Dass sich der Präsident mehr um die Interessen des Großunternehmens als um die der normalen Amerikaner kümmerte, zeigte sich in Clevelands Umgang mit dem Pullman-Streik im Jahr 1894. Cleveland schickte Bundestruppen nach Chicago, um die Gewalt in der Eisenbahnwagenanlage von George M. Pullman trotz der Einwände von zu unterdrücken John P. Altgeld, Gouverneur von Illinois. Der Streik wurde innerhalb einer Woche abgebrochen und der Präsident erhielt das Lob der Geschäftswelt. Er hatte jedoch die Unterstützung, die er noch in den Reihen der Arbeiter hatte, abgetrennt.
In der Außenpolitik zeigte Cleveland dieselbe mutige Gerechtigkeit, die einen Großteil seiner Innenpolitik kennzeichnete. Er zog aus dem Senat einen Vertrag über die Annexion Hawaiis zurück, als er erfuhr, wie der hawaiianische Führer, Königin Liliuokalani, bei einem von Amerika geführten Staatsstreich gestürzt worden war. Er weigerte sich auch, im Namen der kubanischen Aufständischen, die für die Unabhängigkeit von Spanien kämpfen, mit der Stimmung der Bevölkerung für eine Intervention mitgerissen zu werden. Dennoch war er nicht völlig immun gegen den neuen Geist der amerikanischen Durchsetzungskraft auf der internationalen Bühne. Zum Beispiel unter Berufung auf die Monroe-Doktrin zwang er Großbritannien, die Schlichtung eines Grenzstreits zwischen seiner Kolonie Britisch-Guayana (jetzt Guyana) und dem benachbarten Venezuela zu akzeptieren.
Auf dem turbulenten demokratischen Kongress im Jahr 1896 wurde die Partei zwischen Anhängern von Cleveland und dem Goldstandard und denen aufgeteilt, die einen Bimetallstandard aus Gold und Silber wollten, um die Geldmenge der Nation zu erweitern. Als William Jennings Bryan seine leidenschaftliche Rede über das Goldkreuz hielt, nominierten die Delegierten nicht nur den wenig bekannten Bryan zum Präsidenten, sondern lehnten auch Cleveland ab - den ersten und einzigen Präsidenten, der jemals von seiner eigenen Partei so abgelehnt wurde.
Cleveland zog sich nach Princeton, New Jersey, zurück, wo er als Dozent für öffentliche Angelegenheiten und als Treuhänder (1901–08) in den Angelegenheiten der Princeton University tätig wurde. Als der Groll über den Goldstandard mit der Rückkehr des Wohlstands nachließ, erlangte Cleveland einen Großteil der öffentlichen Bewunderung zurück, die er zuvor genossen hatte. Nie wieder würde die Demokratische Partei jedoch an den wirtschaftsfreundlichen, regierungsbeschränkten Ansichten festhalten, die seine Präsidentschaft so dominierten, und Cleveland bleibt der konservativste Demokrat, der das Weiße Haus seit dem Bürgerkrieg besetzt hat.
