Diazoniumsalz, eine beliebige Klasse organischer Verbindungen mit molekularer Struktur
Organohalogenverbindung: Diazoniumionen
Aryldiazoniumionen (ArN + ≡N, wobei Ar einen aromatischen Ring bezeichnet) sind besonders nützliche Ausgangsmaterialien zur Herstellung von Arylhalogeniden.
wobei R eine Atomgruppe ist, die durch Entfernen eines Wasserstoffatoms aus einer organischen Verbindung gebildet wird. Diazoniumsalze werden üblicherweise durch Reaktion (Diazotierung) von primären Aminen mit salpetriger Säure hergestellt; Ihre auffälligste Eigenschaft ist ihre Instabilität. Die aliphatischen Diazoniumsalze existieren nur als vorübergehende Zwischenprodukte, die sich schnell in ein Stickstoffmolekül und ein Carboniumion zersetzen; Bestimmte aromatische Diazoniumsalze sind stabil genug, um isoliert zu werden, reagieren jedoch leicht entweder durch Stickstoffverlust oder durch Bildung von Azoverbindungen.
Diazoniumsalze wurden erstmals 1858 aus aromatischen Aminen gewonnen, und ihre Nützlichkeit bei der Herstellung von Azoverbindungen wurde bald von der Farbstoffindustrie erkannt. Durch Variation der chemischen Strukturen der diazotierten Amine (der Diazokomponenten) und der Verbindungen, mit denen sie reagieren (die Kupplungskomponenten), werden Farbstoffen im gesamten sichtbaren Spektrum durch verschiedene Techniken Farbstoffe verliehen, die auf viele Arten von Fasern anwendbar sind.
Die Diazoniumgruppe kann durch zahlreiche Atome oder Atomgruppen ersetzt werden, häufig mit Hilfe von Kupfer oder einem Kupfersalz; Diese Reaktionen ermöglichen die Herstellung einer Vielzahl von aromatischen Derivaten. Die chemische Reduktion von aromatischen Diazoniumsalzen führt zur Bildung von Hydrazinderivaten.
