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Amid chemische Verbindung

Amid chemische Verbindung
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Anonim

Amid, jedes Mitglied einer von zwei Klassen stickstoffhaltiger Verbindungen, die mit Ammoniak und Aminen verwandt sind. Die kovalenten Amide sind neutrale oder sehr schwach saure Substanzen, die durch Ersetzen der Hydroxylgruppe (OH) einer Säure durch eine Aminogruppe (NR 2) gebildet werden, wobei R ein Wasserstoffatom oder eine organische Kombinationsgruppe wie Methyl, CH 3 darstellen kann). Die Carboxamide (R'CONR 2), die von Carbonsäuren (R'COOH) abgeleitet sind, sind die wichtigste Gruppe. Sulfonamide (RSO 2 NR 2) sind ähnlich mit den Sulfonsäuren (RSO 3 H) verwandt.

Ionische oder salzartige Amide sind stark alkalische Verbindungen, die normalerweise durch Behandeln von Ammoniak, einem Amin oder einem kovalenten Amid mit einem reaktiven Metall wie Natrium hergestellt werden.

Von Ammoniak abgeleitete kovalente Amide sind Feststoffe mit Ausnahme von Formamid, das flüssig ist; diejenigen, die weniger als fünf Kohlenstoffatome enthalten, sind wasserlöslich. Sie sind Nichtleiter von Elektrizität und Lösungsmitteln für organische und anorganische Substanzen. Kovalente Amide, auch solche mit niedrigem Molekulargewicht, haben hohe Siedepunkte.

Es gibt keine praktischen natürlichen Quellen für einfache kovalente Amide, obwohl Polyamide (Amide, die zu großen Molekülen verbunden sind, die als Polymere bezeichnet werden) in großer Häufigkeit als Protein lebender Systeme vorkommen. Einfache Amide werden normalerweise durch Reaktion von Säuren oder Säurehalogeniden mit Ammoniak oder Aminen hergestellt. Sie können auch durch Reaktion von Wasser mit Nitrilen hergestellt werden.

Die charakteristische Reaktion kovalenter Amide ist die Hydrolyse (eine chemische Reaktion mit Wasser), bei der sie in Säuren und Amine umgewandelt werden. Diese Reaktion ist normalerweise langsam, es sei denn, sie wird durch eine starke Säure, ein Alkali oder ein Enzym katalysiert. Amide können auch zu Nitrilen dehydratisiert werden. Amide werden weder leicht oxidiert noch reduziert, obwohl die Hydrierung (Zugabe von Wasserstoff bei hohen Temperaturen und Drücken) in Gegenwart eines Katalysators die meisten Amide von Carbonsäuren in Amine umwandelt. Das starke Reduktionsmittel Lithiumaluminiumhydrid wandelt Amide in Amine um. Die Reaktion von Amiden mit Säurechloriden oder -anhydriden erzeugt Imide, die Verbindungen mit zwei Carbonyl (CO) -Gruppen sind, die an dasselbe Stickstoffatom gebunden sind.

Zu den Amiden von kommerzieller Bedeutung gehören Acetamid, auch Ethanamid (CH 3 CONH 2) genannt, und Dimethylformamid HCON (CH 3) 2, die als Lösungsmittel, die Sulfadrogen und die Nylons verwendet werden. Harnstoff oder Carbamid [CO (NH 2) 2] ist eine kristalline Verbindung, die als Endprodukt des Proteinstoffwechsels gebildet und im Urin von Säugetieren ausgeschieden wird. Es wird in großen Mengen aus Ammoniak und Kohlendioxid zur Verwendung in Düngemitteln, in Tierfutter und bei der Herstellung einer Klasse von Polymeren synthetisiert, die als Harnstoff-Formaldehyd-Harze bekannt sind und zur Herstellung von Kunststoffen verwendet werden.