Während der Ära der römischen Herrschaft in Großbritannien wurde ein Vexilloid (Flaggenstandard) eingeführt, das möglicherweise in Persien (Iran) erfunden wurde. Bekannt als der Rote Drache, enthielt er einen an einer Stange montierten Metallkopf mit einem daran befestigten Seidenkörper, der einem Windsack ähnelte. Als der Drache im Kampf getragen wurde, machte der Seidenkörper lebensechte Bewegungen in der Luft, während ein Pfeifen im Kopf ein schreiendes Geräusch erzeugte, um den Feind zu erschrecken. Dieser Drache wurde später ein Symbol für lokale Herrscher, zu denen traditionell König Arthur und die Könige der Wessex-Sachsen gehörten. König Harold II., Der 1066 von Wilhelm I. dem Eroberer in der Schlacht von Hastings besiegt wurde, ging unter dem Drachen unter, um zu besiegen. In Wales gab es mehrere Behauptungen über die früheste Verwendung eines Drachenstandards, darunter die von Prinz Cadwaladr (gestorben 1172) und Owain Glyn Dŵr, die im frühen 15. Jahrhundert für die walisische Unabhängigkeit von England kämpften.
Die Tudor-Dynastie wurde 1485 in England gegründet, und ihr erster Monarch, Heinrich VII., Wählte Weiß und Grün als seine Farben. Sein rotes Drachensymbol wurde walisischen Vorfahren zugeschrieben, und dieser Drache wurde 1801 als offizielles Abzeichen von Wales anerkannt. Es erscheint seit mindestens 1911 auf einer Flagge mit weiß-über-grünen Streifen, als der zukünftige König Edward VIII. Mit dem Titel Prince of Wales ausgestattet wurde. Es gibt auch andere Variationen der walisischen Drachenflagge.
