Am 1. Januar 2009 feierte die kubanische Revolution, die das Regime von Fidel Castro an die Macht brachte, ihr 50-jähriges Bestehen. Ein halbes Jahrhundert war vergangen, seit Castro während der Revolution von 1959, die das unpopuläre und korrupte Regime von Fulgencio Batista verdrängte, eine kleine Gruppe von Rebellen zum Triumph führte. Castros Umarmung des Kommunismus und sein Bündnis mit der Sowjetunion führten bald zu Konflikten mit den USA. Als Reaktion auf Castros Aktionen unternahm US-Präsident. Dwight D. Eisenhower verhängte 1960 Wirtschaftssanktionen gegen Kuba und brach im Januar 1961 die diplomatischen Beziehungen mit dem Land ab. Drei Monate später wurde Eisenhowers Nachfolger, Pres. John F. Kennedy unterstützte die vom kubanischen Exil geführte Invasion in der Schweinebucht, die schwer nach hinten losging, als Castros Streitkräfte den Angriff leicht abwehrten. Anfang 1962 verhängte Kennedy ein weitreichendes US-Embargo auf der Insel, das nach wie vor das zentrale Element der US-Politik gegenüber Kuba ist. Im Oktober dieses Jahres wurde die Kubakrise in Gang gesetzt, als Kennedy erfuhr, dass Castro mit dem damaligen sowjetischen Ministerpräsidenten Nikita Chruschtschow ein geheimes Abkommen über die Installation von Atomraketen in Kuba geschlossen hatte. Der Vorfall brachte die Welt an den Rand eines Atomkrieges, bevor er friedlich gelöst wurde.
Die dramatischen Ereignisse der 1960er Jahre waren nur der Beginn jahrzehntelanger Spannungen in den Beziehungen zwischen den USA und Kuba. In den folgenden Jahren veränderte die kubanische Revolution die Prioritäten der USA in Lateinamerika. Während eines Großteils des Kalten Krieges förderte die Regierung Castro Befreiungskriege in Lateinamerika und Afrika und etablierte sich als bedeutender globaler Akteur. Castro trat gegen eine Reihe amerikanischer Präsidenten an, darunter Lyndon Johnson, Richard Nixon und Gerald Ford. In den späten 1970er Jahren bemühte sich Pres. Jimmy Carter, um die Beziehungen zu Kuba zu normalisieren, trug letztendlich keine Früchte, und in den 1980er Jahren präsidierte Pres. Ronald Reagan befürwortete nachdrücklich Sanktionen gegen Kuba, um den Kommunismus in Lateinamerika einzudämmen. Der Zusammenbruch der Sowjetunion und das Ende des Kalten Krieges schienen den USA und Kuba Anfang der neunziger Jahre einen kurzen Moment der Gelegenheit zu bieten, ihre Beziehung auf einen neuen Weg zu bringen. 1992 schwankte die kubanische Wirtschaft aufgrund des Verlusts von jährlichen sowjetischen Subventionen in Höhe von fast 4 Milliarden US-Dollar, und das Land geriet in eine schwere Wirtschaftskrise. Anstatt einen Olivenzweig nach Kuba auszudehnen, verabschiedeten die USA Gesetze, um die Sanktionen zu verschärfen, darunter das Cuban Democracy Act von 1992 und das Helms-Burton Act von 1996. Die Regierung (2001–09) von Pres. George W. Bush verschärfte das Embargo gegen Kuba weiter und die meisten diplomatischen Kontakte wurden eingefroren. Trotz der gelegentlichen Gelegenheiten, ihre entfremdeten Beziehungen in Einklang zu bringen, haben die USA und Kuba sie nie ergriffen und stattdessen ihre Geschichte mit diplomatischen Misserfolgen übersät.
Als Fidel Castro im Sommer 2006 an einer schweren Magenerkrankung erkrankte, gab es zahlreiche Spekulationen darüber, dass sein Tod endlich bevorsteht und dies den Weg für eine Wiederherstellung der Demokratie und eine anschließende Annäherung an die Beziehungen zwischen den USA und Kuba ebnen würde. Stattdessen lebte Fidel weiter, obwohl er gezwungen war, die Macht vorläufig an seinen jüngeren Bruder Raúl Castro weiterzugeben, bevor er im Februar 2008 offiziell die kubanische Präsidentschaft niederlegte. Raúl, der mehr als 45 Jahre als kubanischer Verteidigungsminister gedient hatte, führte eine begrenzte Anzahl von Wirtschaftsreformen durch und erklärte wiederholt seine Bereitschaft, mit der fortgesetzten Präsenz der US-amerikanischen Fidel in Dialog zu treten, und seine häufigen Schriften zu nationalen und internationalen Themen dienten jedoch dazu, Raúls Macht zu überprüfen und das Tempo des Wandels unweigerlich zu verlangsamen.
Zu Beginn des 21. Jahrhunderts verstärkte Kuba seine Beziehungen zu anderen lateinamerikanischen Ländern und ging eine wichtige Allianz mit Hugo Chávez 'Venezuela ein. Es erklärte sich bereit, Zehntausende von Ärzten in die armen Viertel Venezuelas zu entsenden, um täglich fast 100.000 Barrel Öl zu erhalten ermäßigte Preise. Kuba unterhielt auch gute Beziehungen zu Argentinien, Brasilien, Chile, Bolivien und Ecuador - Ländern, die jeweils von linksgerichteten Politikern geführt werden. Im Jahr 2009 kehrten Costa Rica und El Salvador ihre Politik aus der Zeit des Kalten Krieges um und erweiterten die diplomatischen Beziehungen zu Kuba. Infolgedessen unterhielt die Insel nun normale Beziehungen zu allen Ländern der westlichen Hemisphäre mit Ausnahme der USA
Die Amtseinführung von Barack Obama als 44. US-Präsident im Januar 2009 sorgte zunächst für erneuten Optimismus, die Beziehungen zwischen den USA und Kuba auf eine solide Grundlage zu stellen, doch auf beiden Seiten mangelte es an Kühnheit. Obwohl die USA und Kuba diplomatische Diskussionen auf niedriger Ebene zu Fragen der Migration und des direkten Postdienstes initiierten, gelobte die Obama-Regierung, das Embargo aufrechtzuerhalten, und die Regierung von Castro lehnte amerikanische Anträge auf Befreiung politischer Gefangener und Durchführung wettbewerbsfähiger Mehrparteienwahlen ab. Das vielleicht größte Erbe der kubanischen Revolution war die beeindruckende Fähigkeit ihrer Führer, in den turbulenten Jahrzehnten seit ihrer Gründung zu überleben und sich anzupassen. Obama war der 11. US-Präsident, der sich den außenpolitischen Herausforderungen der kubanischen Revolution stellte, und wenn die Geschichte ein Leitfaden wäre, wäre er nicht der letzte.
