Chlorphenol, eine Gruppe toxischer, farbloser, schwach saurer organischer Verbindungen, bei denen eines oder mehrere der an den Benzolring des Phenols gebundenen Wasserstoffatome durch Chloratome ersetzt wurden; 2-Chlorphenol ist bei Raumtemperatur eine Flüssigkeit, aber alle anderen Chlorphenole sind Feststoffe. Die meisten Anwendungen von Chlorphenolen beruhen auf ihrer Toxizität: Sie und daraus hergestellte Verbindungen werden zur Bekämpfung von Bakterien, Pilzen, Insekten und Unkräutern verwendet. Viele Mitglieder der Gruppe werden durch Behandlung von Phenol mit Chlor hergestellt; Einige werden durch Hydrolyse von Polychlorbenzolen hergestellt.
Die Verbindung 4-Chlorphenol ist ein Ausgangsmaterial zur Herstellung von 2-Benzyl-4-chlorphenol, einem Germizid; Es kann auch in Acetophenetidin (auch als Phenacetin bekannt), ein Analgetikum, umgewandelt werden.
Formaldehyd reagiert mit 2,4-Dichlorphenol unter Bildung von Methylenbis (dichlorphenol), das als Mottenschutzmittel, Antiseptikum und Saatgutdesinfektionsmittel verwendet wird. 2,4-Dichlorphenol bildet mit Chloressigsäure 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D), einen Unkrautvernichter.
Von den Trichlorphenolen wird das 2,4,6-Isomer als Bakterizid und Fungizid verwendet. Das 2,4,5-Isomer hat ähnliche Anwendungen und kann in Methylenbis (Trichlorphenol) oder Hexachlorphen oder in Thiobis (Trichlorphenol) umgewandelt werden, die beide als Germizide in Seife verwendet werden; in Dimethyltrichlorphenylphosphorthioat, ein systemisches Mittel, das gegen Maden bei Rindern wirksam ist; und in 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (2,4,5-T) oder 2,4,5-Trichlorphenoxypropionsäure (2,4,5-TCPPA), die beide als Unkrautvernichter weit verbreitet sind.
Tetrachlorphenol ist ein Insektizid und ein Bakterizid und wird als Konservierungsmittel für Latex, Holz und Leder verwendet. Pentachlorphenol (PCP) ist ein Desinfektionsmittel, ein Fungizid und ein äußerst wirksames Konservierungsmittel für Holz. Die US-Umweltschutzbehörde schreibt jedoch vor, dass sie nur von geschultem und zertifiziertem Personal angewendet werden darf. In der Europäischen Union beschränkt die Gesetzgebung die Verwendung von PCP. Beispielsweise kann PCP nicht zur Imprägnierung von Fasern und Textilien verwendet werden, die in Kleidung oder dekorativen Möbeln verwendet werden.
