Rough Rider, Mitglied der 1. Freiwilligen Kavallerie, im Spanisch-Amerikanischen Krieg, Mitglied eines Regiments von Freiwilligen der US-Kavallerie, die von Theodore Roosevelt rekrutiert wurden und sich unter anderem aus Cowboys, Bergleuten, Strafverfolgungsbeamten und Hochschulsportlern zusammensetzten. Ihre farbenfrohen und oft unorthodoxen Heldentaten wurden in der amerikanischen Presse umfassend bekannt gemacht.
Oberst Leonard Wood trat als Arzt des Weißen Hauses zurück, um das Regiment zu befehligen. Roosevelt, der als stellvertretender Sekretär der US-Marine zurücktrat, war Zweiter im Kommando. Es war eine extravagante Einheit, die mehr Bekanntheit erhielt als jede andere Einheit in diesem Krieg, insbesondere wegen ihres Aufstiegs in der Schlacht von Santiago (1. Juli 1898). Die Rough Riders nahmen an der Eroberung des Kettle Hill teil und stürmten dann über ein Tal, um bei der Beschlagnahme des San Juan Ridge zu helfen, dessen höchster Punkt der San Juan Hill ist.
