Das Wappen basiert auf dem Siegel von 1711 der Kolonie Connecticut. Es wird angenommen, dass die drei Weinreben entweder die Kolonien Connecticut, New Haven und Saybrook oder die ersten drei von Europäern gegründeten Städte (Hartford, Wethersfield und Windsor) repräsentieren. Die Bedeutung des Entwurfs wird durch die lateinische Inschrift „Qui transtulit sustinet“ („Wer transplantiert hat, trägt immer noch“) angezeigt, ein Motto, das auf dem 80. Psalm der Bibel basiert.
Das heute verwendete grundlegende Flaggendesign wurde erstmals zur Zeit der amerikanischen Revolution (1775–83) gezeigt, obwohl die Hintergrundfarbe damals rot war. Während des Bürgerkriegs (1861–65) war Blau der Standardhintergrund für Regimentsfarben, und viele Bürger betrachteten diese Militärflaggen als Vertreter des Staates. Infolgedessen wurde später während der Sitzungen des Gesetzgebers eine Flagge mit blauem Hintergrund über der Landeshauptstadt gehisst. Dieser Entwurf war die Grundlage für eine Empfehlung an den Gesetzgeber, die im Juni 1897 zur Annahme der derzeitigen Flagge führte.
